天谷支队等部即分两路向镇江进攻，一路沿镇江至丹阳公路进犯，另一路沿镇江通往常州公路进犯。12月3日这天，日军前卫部队一部已接近要塞区，与守备禹山阵地的守备营第1连发生接触。第二天早晨，日军再次进犯，遭到守备营第2连机枪协助第1连重创，随后即改道沿公路向镇江城前进。

    此时由于友军第87师主力已离开镇江开往南京，保卫镇江城只有依靠江苏省保安部队。同时江苏省政府主席陈果夫、保安处长项玫庄，正在奉命向接替省主席兼警备司令的韩德勤、接替保安处长李守维交接工作中，这个时候，镇江城内秩序已十分混乱，韩德勤、李守维主持的江苏省府边接收边撤退，而保安部队则是边抵抗边掩护。

    江苏省政府在派出省保安处联络参谋吴震通知镇江要塞方面：“敌军占领丹阳后，逐步逼近镇江，正与友军激战中。”之后，便开始撤离镇江城转移扬州，镇江城仅留两个保安团掩护省政府转移，其余保安团也开始全部撤向江北。由于没有了掩护部队，镇江要塞方面只能根据以上情况，司令部又作布置：“联络参谋吴震仍随省保安处撤到扬州，使要塞与保安处确保密切联系；司令部后方由六圩转移到离扬州二十华里的施家桥；守备营严守阵地，防敌继续进犯；各炮台台长严守战斗岗位，严密监视长江江面敌舰活动；敢死队严守镇江城通往象山的公路，并派出军士哨驻北固山附近，监视敌情；预备队派必要兵力，控制沿江民船，作机动使用；司令林显扬暂离指挥所去江北后方司令部，维持后方事宜；参谋长王庚带必要人员，仍留象山指挥所，坚守岗位，负责指挥。”