前面已经说过，他和李大钊是相识于日本的好友，回国后，是他把年轻的李大钊介绍到《晨报》当编辑，后来又介绍其到北大当图书馆主任的。他的夫人吴弱男是大钊女儿的干妈，而大钊则是他儿子们的课外老师。两家夫人也互有往来。章士钊赴欧时认真研究过马克思主义，李大钊则是公认的中国共产党创始人之一，他非常希望把好友发展为本党同志。章士钊说过：“守常时则以共产主义向吾启示，并约吾共同奋斗。”只因章氏乃“不肯受党派之羁绊”之人，才未成为中共早期重要人物。

    民国十五年（1926年），举国震惊的“三·一八”惨案发生后，是执政府秘书长章士钊亲笔把李大钊的名字从后头勾到了第二名（列徐谦之后），使力主“赤化”的守常老弟一下子成了执政府通缉的首犯。但政见归政见，两家还是照常往来。周作人就曾在北大图书馆里见过正在找李大钊的总长夫人，而章士钊保存下来的一张李大钊相片，背面则有“弱男同志惠存”的李大钊手迹。

    民国十六年（1927年）4月初的章士钊，已经不再是政府里的高官，随着段祺瑞执政府的垮台，他也失去了待在权力中枢的机会。是杨度匆匆赶来向他报的信：张作霖近日将派军警进入苏俄使馆捕人，让守常赶紧躲避！

    章的夫人吴弱男匆匆去了东交民巷，以给儿子办签证为由进入苏俄使馆。章士钊和夫人的设想是，李大钊从速潜出京城，到天津日租界的章宅里一避风头。

    但是，几天后，报上刊登了李大钊等众多党人于苏联使馆内被捕的消息和照片！章士钊遂直接出面找到奉军总参议杨宇霆，请他转告“雨帅”：“切不可为一时意气杀戮国士。”

    但张作霖犹豫了几天后，却谁的面子也没给。4月28日，章士钊主办过的《晨报》上刊出了李大钊昨日被处绞刑的新闻。章士钊与吴弱男乃赶往宣武门外的长椿寺，望着停厝于斯的烈士灵柩，这位倔犟的“孤桐”失声恸哭！过后，他与其他几位大钊生前的好友共筹两千元钱，留给了李夫人。

    他尽自己全力去挽留一位正值盛年的国士的性命却没能成功。“人生各有托，君去独不归”——共和国成立后，章士钊还用这样的诗句表达了他对故友的深切缅怀。

    是啊，这个有恩于共产党的人，怎么会连自己的故居都没被保留下来呢？

    民国十四年（1925年）的5月7日这一天，章家人又将经历心惊肉跳的一幕。

    那一天，两百多个热血沸腾的学生从故宫后门的神武门那里集合好后，气势汹汹地涌进这魏家胡同，他们要质问“老虎总长”为何要“摧残教育，禁止爱国”？

    邹小站著的《章士钊传》中有对当时经过的详细记述：

    其时，章士钊还在教育部上班，章夫人吴弱男也因事外出，家中只有一个家庭教师以及章士钊的三个儿子，另外有几个仆人，但是都没有见过这样的场面，无人敢出面交涉，只是说章总长不在家。学生不信，乃开始搜索，搜来搜去不见章的踪影，学生不觉大怒，乃将章宅的玻璃以及一些器皿、古玩、字画等捣毁。正捣毁之中，有警长率六七十名警察到来。警长先入室对学生说：“诸君有事，可以派出代表数人以便谈话。”不巧的是，这位警长着的是便服，加以留以短髯，仪态气度都不错，结果被学生误认为是章士钊。一位学生大喊：“章士钊乎？该打！”言未已，即飞来一拳。警察当即还手，于是一场混战就在章宅打开了。正打着，又有一队警察赶来。学生终究敌不过警察，最后，有十八名学生被捕。

    单从这段文字看，学生们委实过分了。警察叔叔已经够忍耐了啊！你闯入私宅随意打砸，难道执法者能不制止吗？请你派代表有话好好说，难道该挨打吗？但我们看到的北洋时代的学生们就是如此豪迈，如此无畏