7月8日，克莱斯特突破旧边境防线，于第二天占领日托米尔。但基尔波诺斯并不那么好对付，7月10日，原先退往北面普里皮亚沼泽边缘的波塔波夫第5集团军会同其他部队，向克莱斯特的侧后发起进攻，暂时切断其供应线。在上次撤退时，第5集团军曾在沼泽地打了一次漂亮的胜仗。现在，赖希瑙第6军团不得不将波塔波夫赶回沼泽地。后来，波塔波夫始终保持着对德军侧翼的威胁，使第6军团无法执行支援装甲部队和巩固战果的双重任务，让希特勒和其统帅部伤透了脑筋。经过一番苦斗，德军终于兵临基辅，似乎该城唾手可得。由于基辅是一个吸引苏军留在乌克兰的诱饵，所以希特勒下令暂缓攻城。战至8月2日，克莱斯特装甲集群向乌曼迂回成功，苏军第6、12集团军有20个师被包围在乌曼。8月8日，乌曼会战结束，德军俘获2个集团军司令和7个军部，共10.3万人、300多辆坦克、800多门火炮。

    乌曼会战的胜利使德军“南方集团军群”打开了局面。苏军秋列涅夫的南方方面军残部陷于黑海海岸和罗马尼亚边界的大突出部上，有被来自北面德军彻底切断的危险，于是南方方面军留下一个滨海集团军守卫奥德萨，其余迅速东撤。这时，西南方面军虽得到第26、第37、第38三个集团军的加强，但处境已很不妙了，德军“中央集团军群”的古德里安第2装甲集群和德军“南方集团军群”的克莱斯特第1装甲集群已在北、南两个方向威胁基辅地区的苏军西南方面军。

    此刻，德国最高统帅部和高级将领之间，也陷入先夺取莫斯科还是先夺基辅的争执中。勃劳希契、哈尔德、波克、古德里安、霍斯等将领主张进攻莫斯科，先打掉这个巨人的脑袋再图其余。但希特勒认为这些将领们对战争的经济学一窍不通。这个思路多变、兴趣捉摸不定的元首此时已把他的眼光紧紧盯在了乌克兰的粮食、顿涅茨的煤、高加索的石油，以及克里米亚半岛对方轰炸机基地上了。他决定把“中央集团军群”中的魏克斯第2军团、古德里安第2装甲集群调往乌克兰作战。与此同时，苏军最高统帅部对下一步如何行动也出现分歧。7月30日，苏军参谋总长朱可夫通过对德军装甲部队和摩托化部队位置和部署状况的分析，得出德军下一步将暂缓莫斯科方向的进攻，转向西南方面军后方突击的结论。他向斯大林建议西南方面军放弃基辅，撤过第聂伯河一线，被斯大林斥责为“胡说八道”。朱可夫感情冲动地回答，如果他认为参谋总长只会胡说八道，就应该将其撤职。斯大林果然解除其参谋总长的职务，调往预备队方面任职，由生病的沙波什尼科夫接替朱可夫。

    8月14日，苏军第50、13两个集团军仓促组成布良斯克方面军，叶廖缅科任司令员，负责打击南下德军的东侧翼，以保障西南方面军后方的安全。8月19日，波波夫的第5集团军在德军第6军团的强大压力下，退到第聂伯河一线，苏军最高统帅部命令不惜一切代价死守基辅和第聂伯河一线。8月25日，德军第2军团和第2装甲集群开始强渡杰斯纳河，古德里安的装甲部队迅速冲垮了布良斯克方面军的拦截（叶廖缅科曾向斯大林保证击溃古德里安），向西南方面军后方深深插去。与此同时，南面克莱斯特的装甲部队在克列缅丘克渡过第聂伯河开始北上。这样，德军两支装甲部队在西南方面军空虚的后方，形成了不可阻挡的对进势态。

    西南方向军司令员布琼尼和基尔波诺斯冷静分析了形势，鉴于古德里安的装甲集群已贯穿后方（尚未和北上的克莱斯特会师），于9月11日向最高统帅部要求放弃基辅，全军向东退却，但被斯大林和沙波什尼科夫拒绝。显然，莫斯科方面还不知大祸即将临头。9月13日，布琼尼被撤职调往预备队方面军，铁木辛哥接替西南方向的指挥权。9月14日，对于苏军是个不祥的日子