13岁时，郁达夫在富阳高等小学堂读书期间，就与比邻的“赵家少女”有过一段“水样的春愁”的初恋之情，时间长达两年之久。后来赵家少女订婚，他还深深懊丧自己失去了良机。大约在同一时期，他还与倩儿等两位姑娘有过类似的恋情。

    后来郁达夫去了日本，又曾经与后藤隆子、蓧田梅野、玉儿等日本少女产生过恋情。后藤隆子被郁达夫昵称为“隆儿”，是郁达夫下宿处附近的“小家女”。郁达夫每次从学校到市上去，都要从她的家旁经过，遂产生情愫，并为她写下了四首诗。蓧田梅野是名古屋旅馆的侍者，郁达夫与她交往数月，同样也为她写有诗词。玉儿也是侍女，郁达夫为她所写的情诗“玉儿看病胭脂淡，瘦损东风一夜花，钟定月沉人不语，两行清泪落琵琶”至今为人称道。

    李初梨说郁达夫是“摹拟的颓唐派，本质的清教徒”。

    陈翔鹤说：郁达夫跟他们多次逛胡同，达夫的方法，是一条胡同、一个班子的慢慢看，先点若干班子的名，然后挑一个姑娘到她屋子里坐坐，或者一个也不挑。有一次，他对一个姑娘说：“让我抱抱吧，我已经有五六个月不亲近女人了！”这个姑娘就向他的怀里坐下去。

    郁达夫从日本留学归来，在安庆法政学院教书，据说除了上课，全部时间和收入都花在游荡上。他寻花问柳的条件是：第一，年龄要大一些；第二，相貌要丑一些；第三，要没人爱过的。有一段时间，他的绰号就叫“三条件”。据此，老鸨婆便给他介绍了一位名叫“海棠”的妓女。据易君左说，他本人就是当年常随同郁达夫到海棠那里去打牌饮酒的数人之一，“这朵‘海棠花’我拜见过，当时芳龄不过比她的‘如意郎君’大两三岁，即二十七八岁，天生一副朱洪武的异相，嘴可容拳，下巴特长，而上额不容三指。据说这种面相，在男子当有‘帝王之尊’，在女子则谁也不敢领教。”

    1921年他赴安庆的安徽法政专门学校执教时，与一位妓女海棠姑娘过从甚密。他每日任教结束，必到位于城外的海棠姑娘处，而由于有早课，他又必须凌晨时分早早赶到城门洞里，耐心地等城门打开。郁把自己每月教书所得的收入，都如数交她保管。有人认为，郁达夫这一时期创作的小说《茫茫夜》，可以认为是真实地记录下他的这一段感情生活。其中女主人公海棠，正是郁达夫过从甚密的海棠姑娘，而男主人公“于质夫”，当是郁达夫“夫子自道”了。

    沈宁在《一个家族记忆中的名流政要》中写道，在安庆时，郁达夫对太太很好，12点钟下课，半个小时后和朋友聚会吃饭，中间还要回家去看太太一趟，安庆是个山城，虽有人力车，大家都不坐。郁达夫走路很快，只要有十分钟十五分钟，他一定旋风一样回家去看看太太。沈宁的小说《泪血尘烟》也曾这么记载。但是，根据其他资料分析，沈宁笔下郁达夫半个小时也要去探望的应该海棠姑娘而不是孙荃。

    关于郁达夫，曹聚仁先生有个著名的比喻。他说：诗人住在历史上是神人，飘飘欲仙的；但住在你家隔壁就是个疯子。曹先生引了郁达夫的好友易君左讲的一个故事：说郁达夫在安庆教书的时候，有一次，他经过某小巷，看见一家杂货铺的老板娘颇有姿色，便上前搭讪，指名要买老板娘头上的别针和襟上的手帕，那老板娘见钱眼开，把两件私物真卖给他了。郁达夫买回后跑到寝室，对着镜子，用别针刺破自己的嘴巴和手指，让血滴在手帕上，放在鼻子底下狂嗅，越嗅越香，又哭又闹，令同室大为紧张，闹得满屋子人都以为他发神经病。

    1926年冬，郁达夫在广州向戴季陶校长辞去中山大学教授和出版部主任之职的当天晚上，与白薇等人逛公园，后来又与白薇一道看电影，吃饭，甚是亲密。有天晚上，白薇送了他一张非常“灵敏可爱”的照片（《郁达夫日记》1