学期间，他写了两篇短篇小说《旧新娘》（文言）、《梅花劫》（白话），并向《小说月报》投稿。他的短篇小说受到主编恽铁憔的赞许，可惜没能刊出。

    1913年9月，“二次革命”失败，学校被解散。张恨水又一次失学，返回故乡。不久他到了汉口，随亲戚加入一个文明戏剧团，开始只是写写说明书，后来便上台表演，演过里边的一个生角，还演过《卖油郎与花魁女》里的卖油郎。这次演员经历给他的创作起了很大的帮助，他说：“当我描写一个人不容易着笔的时候，我便自己对镜子演戏给自己看，往往能解决一个困难的问题。”

    张恨水从文明戏剧团回到家乡，遭到家乡人的白眼。因为他每次回家，都是穷困潦倒走投无路的时候，而且他不事生产，还当过戏子，所以乡邻都叫他“大包衣”（包衣为胎盘，时人认为包衣无用，只能扔掉）。这时，张在文明戏剧团时认识的朋友郝耕仁写信给他，说想学习中的老残，到处游历，邀张同行，说明费用由他承担。张欣然前往，二人在安庆会合，化装成药商，准备一起徒步，经江苏、山东去北京。

    他们走到扬州邵伯镇时，准备找个旅店休息。旅店老板发现他们不是药商，样子奇怪，要求他们找铺保才让他们住店。郝耕仁到镇上的西药店去找铺保，西药店的经理告诉他：“前方正在发生战事，军阀混战，你们很容易被人家当作探子抓起来，我劝你们还是赶快回去，不要再走了，否则有生命危险。”二人只好卖掉药品换得回程路费，打道而回。这一次游历让张恨水了解了当时中国社会的生活状况。

    “五四”运动的爆发给了张恨水“很大的刺激”。他决定去北京，计划先在北大旁听，再转为一名正式学生。但由于他无法维持生活，到北京后，不得不先找家报馆工作，维持生计。但只做一份工作工资菲薄，他只能同时兼着两份报纸的工作，才能养活自己，“这样，决不让我有时间再去读书了”从此，张恨水成为一名报人，开始了他长达一生的写作生涯。